【行业洞察】小众的氟啶虫酰胺市场,或将在未来两年内迎来新突破

2021-09-22




■ 作者 中国化工信息中心咨询事业部  王晶

背景简述

氟啶虫酰胺是一种有机化合物,分子式为C9H6F3N3O。属于新型低毒吡啶酰胺类昆虫生长调节剂类杀虫剂,对稻飞虱、蚜虫等各种刺吸式口器害虫均有效。

氟啶虫酰胺于 1998 年开始正式进行药效试验,2003 年上市,2009 年销售额达到 3500 万美元,在 2004-2009 年间其销售额年均增长率为 28.5%。石原产业已制定了氟啶虫酰胺全球销售目标,年销售额至少达 5000 万美元,目前看来,这一目标并不遥远。


氟啶虫酰胺的市场起程于美国,继而涉足欧洲、亚洲和拉美市场等。2013 年 7 月,氟啶虫酰胺在欧洲、美国和中国的专利保护几乎同时到期;同时,其在美、欧的登记资料保护期已分别于 2013 年和 2020 年结束。因此,随着高毒农药的禁止和蚜虫等吸汁害虫抗性的增加,氟啶虫酰胺未来必定成为国内企业争相登记推广的一大优势产品。


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氟啶虫酰胺作用机理

优点

作用方式多样

具有触杀、胃毒、拒食作用,主要通过胃毒作用阻碍害虫正常吸食汁液,出现拒食现象而死亡。

渗透和传导性好

药液在植物体内渗透性强,也可从根部向茎部、叶部渗透,对作物的新叶和新生组织具有较好的保护作用,可有效防治作物不同部位害虫。

快速起效,控制危害

刺吸式口器害虫取食吸入带有氟啶虫酰胺成分的植物汁液后,在 0.5~1 小时内即停止吸汁与取食,同时不会有排泄物出现。

安全性好

本品对水生动植物无影响;在推荐剂量下对作物安全,无药害;对访花益虫和天敌友好,对蜜蜂安全;特别适合授粉大棚使用。


缺点

氟啶虫酰胺虽然作用机理新颖,对蚜虫等刺吸式口器害虫具有很好的神经毒性和快速拒食活性。其对蚜虫口针的阻塞作用使其类似于吡蚜酮,但它又不像吡蚜酮能使飞蝗前肠的自发性收缩增强。因此,氟啶虫酰胺虽然具有神经毒性,但对典型的神经毒剂作用靶标乙酰胆碱酯酶和烟碱乙酰胆碱受体等没有作用。


02

氟啶虫酰胺合成方法

合成方法

直接法

在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在的条件下,4-三氟甲基烟酸与氯化亚砜反应生成4-三氟甲基烟酰氯;在三乙胺存在的条件下,4-三氟甲基烟酰氯与氨基乙腈硫酸盐在四氢呋喃 (THF) 溶剂中进行缩合,制得氟啶虫酰胺。


直接法虽然步骤少,但收率仅为 43.5%,产品很难提纯,实验室需用柱层析提纯,工业化难以实现。

间接法

三氟甲基烟酸首先酰氯化,生成的4-三氟甲基烟酰氯与1,3,5-三嗪-1,3,5(2H,4H,6H)-三乙腈 (或称“亚甲氨基乙腈”)在甲苯中回流,得到N-氯甲基-N-氰甲基-4-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺,其在酸性条件下室温水解,生成N-羟甲基-N-氰甲基-4-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺,再与碳酸钠水溶液室温反应,制得最终产物氟啶虫酰胺。


此法总收率为 55.7%。间接法虽然反应步骤多,但总收率比直接法高,且产品纯度高,更适宜工业化生产。


化信观点

 供应量的增加将带来价格下跌 

 但未来市场规模将扩大 


目前国内氟啶虫酰胺原药共有 11 家企业登记,但实际生产企业仅 3 家,包括登记的企业山东京博农化和江西汇和化工,未登记的企业山东沾化永浩,总产能可以达到 1000t/a,开工率较上年相比,有所提高。同时约有 4000t/a 的项目正在规划或新建中,预计未来两年,国内氟啶虫酰胺供应量将增加。


终端需求是推动供给增长的最重要因素。由于目前国内氟啶虫酰胺供应相对较少,价格偏高,因此市场发展缓慢,但随着未来供应量的增加,氟啶虫酰胺价格或将呈下跌趋势。


氟啶虫酰胺对幼虫和成虫都具有杀虫活性,以独特的作用机理、极高的生物活性以及对蚜虫的优异防效成为市场竞争的焦点。同时蜂毒问题将新烟碱类杀虫剂推向了争议的风口浪尖,其前途命运还需充分的研究数据来决定。


从国际市场来看,目前全球已有多个国家和地区禁止或限用新烟碱类杀虫剂;加之市场长期、频繁使用该类杀虫剂,刺吸式口器害虫对其抗性呈上升态势。而氟啶虫酰胺将可以弥补新烟碱类杀虫剂禁、限用留下的市场空缺。



王晶


底面

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